Если здесь, при всей внешней прискорбности, жизнь эта доставляет такое успокоение и такую блаженную сладость, то там все это будет в неизреченно высшей степени. Ничто не может поколебать меня в этой надежде. Бог, давший мне вкусить эту сладость здесь, ужели лишит меня таковой там?
Св. Феодосий великий
Феодосий родился в каппадокийском селе Могарис близ города Команы (ныне Шар в Турции) в 424 –м году. Его родителями были христиане Проересий и Евлогия. С детства обладая хорошим голосом, Феодосий был посвящён в церковные чтецы. Около 451 года Феодосий отправился в Иерусалим. По дороге в Антиохии он встретился с Симеоном Столпником, который, как повествует житие, «поцеловал богодухновенного юношу и предсказал ему, что он будет пастырем словесных овец и спасет многих от мысленного волка; предсказал ему еще многое и, благословив его, отпустил». В Иерусалиме он посетил места евангельских событий и стал учеником преподобного Лонгина, проживавшего при «столпе Давидовом» (древняя башня в Иерусалимской крепости, у Яффских ворот). По поручению Лонгина Феодосий переселился к Кафисматной церкви, построенной вдовой Гликерией на полпути между Иерусалимом и Вифлеемом, но желая уединения через некоторое время ушёл в пустыню и поселился в пещере, в которой по преданию останавливались волхвы, пришедшие поклониться новорожденному Иисусу.
Вскоре вокруг Феодосия образовалась монашеская община и «пещера сделалась тесною для помещения столь большого количества людей». На просьбу монахов выбрать место для строительства монастыря Феодосий взял кадильницу, вложил в неё холодные угли, фимиам и вышел в пустыню:
…он обходил места, которые казались более удобными для построения монастыря. Он прошёл далеко по пустыне и с теми же невозгорающимися и холодными углями в кадиле достиг места, называемого Кутилла, и берегов Смоляного озера. И когда увидел, что угли не загораются… то вознамерился возвратиться в пещеру. Когда он возвращался, и пещера была уже недалеко из кадильницы внезапно вышел благоухающий дым, ибо угли сильно разгорелись.
На этом месте была построена церковь, кельи и вскоре возникла обширная обитель, получившая название Лавра Феодосия Великого. В ней был введён монастырский устав Василия Великого и лавра стала первым общежительным монастырём Палестины, к концу жизни Феодосия в ней проживало до 400 монахов.
Житие Феодосия многократно упоминает чудесное умножение пищи, произошедшее по молитве Феодосия. В палестинской пустыне Феодосием было устроен ряд странноприимных домов и больниц. В лавре было построено несколько церквей, богослужение в которых проходило на различных языках: «в великой церкви Пречистые Богородицы — греки, в другой — иверийцы, в третьей — армяне — пели церковное правило на своих языках, по семь раз в день».
Феодосий был другом преподобного Саввы Освященного, при иерусалимском патриархе Салюстии (486—494 годы) монахи палестинской пустыни обратились к нему с просьбой поставить «Феодосия и Савву архимандритами и начальниками всех монастырей, находящихся около Святого Града». Патриарх удовлетворил просьбу монахов, Феодосий стал архимандритом всех палестинских общежительных монастырей (киновий) и получил своё прозвание — «киновиарх».
В период правления императора Анастасия I в столице империи обострились монофизитские споры, начались отрицания решений Четвёртого Вселенского собора. Император, придерживавшийся монофизитства начал гонения, в ответ на которые Феодосий от имении палестинских монахов направил ему увещевание, а затем, придя в Иерусалим, в храме Гроба Господня с амвона провозгласил: «Кто не почитает четыре Вселенские собора, как и четыре Евангелия, да будет анафема!». За свои оппозиционные действия Феодосий был подвергнут заточению, из которого вышел после смерти Анастасия (518 год). Борьба Феодосия с монофизитами получила положительную оценку со стороны римского папы Феликса и антиохийского епископа Ефрема, направивших преподобному свои послания.
Скончался Феодосий в 529 году в возрасте 105 лет после продолжительной болезни («лежал на одре болезни в течение целого года»).