Обычно монастырь посещался в летние месяцы, в дни храмовых праздников: 1 июля (день памяти св. бессребреников и чудотворцев Космы и Дамиана), 6 августа (Преображение Господне), 15 августа (Успение Пресвятой Богородицы), а при хорошей погоде и 14 сентября (Воздвижение Животворящего Креста Господня). Большой наплыв богомольцев бывал 29 июня, в день св. апостолов Петра и Павла, и в конце июля, во время ежегодного крестного хода из Севастополя. Ко дню празднования св. Космы и Дамиана и на престольные праздники в монастырь стекалось множество народа.
На Руси паломничества совершали и простые неграмотные люди, и цари. Императорское Православное Палестинское Общество — старейшая российская общественная научная и культурно-просветительская организация — до революции издало 12 книг по истории русского паломничества. В числе святых мест, которые посещали венценосные особы, был и Космо-Дамиановский монастырь. Наследник цесаревич Александр Александрович в октябре 1873 года дважды посетил обитель. Первый раз он пробыл недолго. Приехав вновь 28 октября, оставался здесь до 31-го, занимаясь охотой, после чего отбыл, пожертвовав киновии 500 рублей. И далее отдельная запись из консисторского архива сообщает о том, что что «в 1880 году в третий раз киновия была осчастливлена посещением Их Императорских Высочеств Государя Наследника Александра Александровича вместе с государыней Цесаревной Мариею Феодоровною, ныне Божию Милостию мирно и мудро царствующих, где они изволили пробыть с 14-го по 18-е октября». Царская чета прожила эти несколько дней в скромном домике настоятеля.
25 октября 1911 года монастырь посетил император Николай II, молился у источника и пил святую воду.
